Территория, где сегодня находится Уилинг, изначально была заселена коренными народами, в том числе племенами шони, делаваров и ирокезов. Постоянное европейское поселение было основано в 1769 году семьёй Зейнов и первоначально носило название Зейнсбург. В том же году был заложен форт Финкасл, позднее переименованный в Форт Генри в честь политика Патрика Генри.
В 1782 году, во время Войны за независимость США, форт выдержал осаду британских сил и их союзников-индейцев. Этот эпизод иногда называют последней битвой Революционной войны, а связанная с ним легенда о Бетти Зейн, доставившей порох защитникам, стала частью местного фольклора.
Ключевым фактором развития Уилинга стало его расположение на реке Огайо. Через город прошла Национальная дорога, что сделало его важным перевалочным пунктом для переселенцев, направлявшихся на запад. В 1849 году был открыт Уилингский подвесной мост. На момент постройки он был самым длинным подвесным мостом в мире, а сегодня остаётся старейшим действующим подвесным мостом для транспортных средств на территории США.
Килинг также сыграл центральную роль в событиях Гражданской войны. В 1861 году, после того как Вирджиния приняла решение о выходе из состава Союза, в Уилинге прошла конференция, участники которой объявили правительство в Ричмонде нелегитимным и создали альтернативное правительство Вирджинии, которое было лояльно Вашингтону. Здание таможни (Wheeling Independence Hall) стало местом, где была разработана конституция будущего штата. В 1863 году Западная Вирджиния была официально принята в состав США, а Уилинг стал её первой столицей, выполняя эти функции до 1870 года.
После Гражданской войны Уилинг пережил период интенсивной индустриализации. Город стал крупным центром производства железа и стали, а также получил известность как производитель гвоздей. Активно развивались табачная, стекольная и пивоваренная промышленность. В этот период в городе был построен ряд значительных архитектурных сооружений викторианской эпохи.
Но в XX веке Уилинг столкнулся с общими для многих индустриальных городов США проблемами, связанными с деиндустриализацией и закрытием крупных предприятий, что привело к значительному сокращению населения. В конце XX и начале XXI века начались попытки переориентации экономики города на сферу здравоохранения, образования и туризма, основанного на историческом наследии. Несмотря на утрату былого промышленного значения, Уилинг сохраняет статус регионального центра с узнаваемым архитектурным ландшафтом, в котором выделяется его знаменитый подвесной мост.
Хижина дяди Тома