Чтобы развить критический взгляд нужно чтобы тебя часто пытались обмануть. 

Тогда ты начинаешь видеть логические ловушки. Или не начинаешь)

Работа менеджером хорошо в этом прокачивает, потому что нужно все время валидировать сроки и обещания.

Например, говорят, что сделают фичу за месяц. И ты начинаешь по кирпичику разбирать, а что там займет месяц. Постепенно выясняется, где команда берет на себя лишнюю работу, и сроки сокращаются на неделю.

Или наоборот, обещают сделать фичу за пару дней, но ты понимаешь, что ни разу так быстро не делали подобные фичи. И так же с командой разбираешь, что может пойти не так. В итоге защищаешь себя и команду от сорванных сроков